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《從化石燃料中獲取有機(jī)化合物》簡單的有機(jī)化合物PPT(第3課時(shí)煤的干餾與苯)

《從化石燃料中獲取有機(jī)化合物》簡單的有機(jī)化合物PPT(第3課時(shí)煤的干餾與苯) 詳細(xì)介紹:

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《從化石燃料中獲取有機(jī)化合物》簡單的有機(jī)化合物PPT(第3課時(shí)煤的干餾與苯)

第一部分內(nèi)容:必備知識(shí)·素養(yǎng)奠基

一、煤的干餾

1.定義:將煤_________加強(qiáng)熱使其分解的過程。

2.主要產(chǎn)品及用途

【情境·思考】

煤和煤油均是十分重要的燃料,請(qǐng)同學(xué)們觀察如圖并思考:

煤油是煤的干餾產(chǎn)品嗎?

提示:不是。煤油是輕質(zhì)石油產(chǎn)品的一類,由碳原子數(shù)為11~16的烷烴、芳烴組成,通常由石油經(jīng)分餾或裂化而得。

二、苯

1.分子結(jié)構(gòu)

2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)苯分子為平面_________結(jié)構(gòu)。

(2)分子中__個(gè)碳原子和__個(gè)氫原子在同一平面內(nèi)。

(3)6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于____________________之間的特殊共價(jià)鍵。

3.物理性質(zhì)

4.化學(xué)性質(zhì)

(1)穩(wěn)定性。

不能與_____________溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色,

也不能被_____________氧化而使其褪色。

(2)可燃性。

①現(xiàn)象:燃燒時(shí)產(chǎn)生_____而帶有_____的火焰。

②原因:苯中_____________很大,苯不易_________。

③化學(xué)方程式:________________________。

(3)取代反應(yīng)。

在有催化劑Fe存在時(shí),苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成

(4)加成反應(yīng)。

在催化劑的條件下,苯可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為_____

5.用途

(1)一種重要的_____原料,廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。

(2)常用作_________。

【巧判斷】

(1)苯分子中所有化學(xué)鍵之間的夾角都是120°。(  )

提示:√。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有共價(jià)鍵的夾角均為120°。

(2)苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵。(  )

提示:×。苯分子中碳原子之間是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。

(3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。(  )

提示:×。苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水褪色,是由于苯將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來。

【情境·思考】1890年的一天,凱庫勒這樣描述他發(fā)現(xiàn)苯分子的過程:1855年的一個(gè)傍晚,他坐在壁爐旁的椅子上睡著了。夢(mèng)中見到一條蛇身體盤成一個(gè)圈咬自己的尾巴。醒來之后,凱庫勒意識(shí)到自己找到了苯的分子式C6H6 。當(dāng)時(shí)的化學(xué)家們對(duì)此不理解,認(rèn)為這與1個(gè)碳原子帶有4個(gè)氫原子的事實(shí)不相符。但是如果分子里面有6個(gè)碳原子,每個(gè)碳原子又有1個(gè)氫原子,而且原子交叉地呈環(huán)狀排列,問題就解決了。

(1)苯中的碳碳鍵是否和烷烴或烯烴中的碳碳鍵一樣?

(2)苯能否發(fā)生加成反應(yīng)?

提示:(1)苯中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵,是介于二者之間的一種特殊的鍵。(2)苯能發(fā)生加成反應(yīng)。

... ... ...

從化石燃料中獲取有機(jī)化合物PPT,第二部分內(nèi)容:關(guān)鍵能力·素養(yǎng)形成

知識(shí)點(diǎn)一 甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較

【重點(diǎn)釋疑】

【規(guī)律方法】從結(jié)構(gòu)入手理解有機(jī)物的性質(zhì)

(1)甲烷屬于飽和烴,因此只能發(fā)生取代反應(yīng)。

(2)乙烯分子中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,因此能發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,具有一定的穩(wěn)定性。具體為

①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。

②苯在催化劑(Fe)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng),說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。

③苯又能與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng),說明苯具有烯烴的性質(zhì)。

總之,苯易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難被氧化,其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。

【知識(shí)拓展】苯的同系物與甲苯

(1)苯的同系物是指分子里含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為烷基的碳?xì)浠衔?分子通式為CnH2n-6(n>6)。

(2)甲苯

①能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng),生成2,4,6-三硝基甲苯,化學(xué)方程式為

2,4,6-三硝基甲苯俗名TNT,它是一種烈性炸藥,可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)等方面。

②甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使酸性KMnO4溶液褪色。

【思考·討論】

(1)如何用實(shí)驗(yàn)方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵?

提示:方法一:向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,觀察是否褪色,若不褪色,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。

方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振蕩,觀察是否褪色,若不褪色,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。

(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯?

提示:不能。乙烯與溴的加成產(chǎn)物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中,無法除去。

【母題追問】(1)如何用實(shí)驗(yàn)證明甲苯中含有苯乙烯?(假設(shè)不含有其他雜質(zhì))(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí))

提示:苯乙烯可以使溴水褪色,而甲苯不能。取少量樣品加入幾滴溴水,振蕩,若褪色證明甲苯中含有苯乙烯。

(2)苯乙烯和甲苯是否互為同系物?(宏觀辨識(shí)與微觀探析)

提示:否。二者結(jié)構(gòu)不同,苯乙烯中含有碳碳雙鍵,而甲苯中不含有。

【遷移·應(yīng)用】

1.(2019·廈門高一檢測(cè))下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是(  )

A.苯分子是高度對(duì)稱的平面形分子

B.苯與溴水混合無明顯現(xiàn)象

C.苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)

D.1 mol C6H6在一定條件下可與3 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】選C。苯分子(C6H6)盡管不飽和,但不能與溴水反應(yīng),苯與溴水混合可將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來,故溴水褪色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反應(yīng),這是苯明顯不同于一般烯烴性質(zhì)的事實(shí)。

2.(2019·宣威高一檢測(cè))與甲烷、乙烯相比,苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來說是(  )

A.難氧化,易加成,難取代

B.易取代,能加成,難氧化

C.易氧化,易加成,難取代

D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成變?yōu)榄h(huán)己烷

【解析】選B。在50~60 ℃條件下,苯能與混合酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)較易進(jìn)行;在加熱并有催化劑存在時(shí),苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯的加成反應(yīng)較難進(jìn)行;苯很難被氧化(燃燒除外),故不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【補(bǔ)償訓(xùn)練】

(2019·清遠(yuǎn)高一檢測(cè))下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(  )

A.乙烯和苯都存在碳碳雙鍵

B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)

C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷

D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣加成

【解析】選B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳雙鍵;甲烷可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng);高錳酸鉀不能氧化苯和甲烷;乙烯和苯都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

知識(shí)點(diǎn)二 有機(jī)物分子中的原子共線、共面問題

【重點(diǎn)釋疑】

1.四種結(jié)構(gòu)

掌握所學(xué)各類烴中代表物的分子構(gòu)型特點(diǎn)。

(1)CH4為正四面體結(jié)構(gòu),三個(gè)碳以上的烷烴的碳鏈呈鋸齒狀。

(2)CH2=CH2為平面形(即6個(gè)原子共面)。

(3)CH≡CH為直線形(即4個(gè)原子共線)。

(4)      為平面六邊形(即12個(gè)原子共面)。

2.一種方法——拆分組合法

判斷有機(jī)物分子中的原子共線、共面時(shí),只需要將已知有機(jī)物分子拆分為上述四種結(jié)構(gòu),對(duì)其進(jìn)行分析、組合、綜合,即可判斷其中原子是否共線或共面。其中分子中的共價(jià)單鍵(如C—C)能繞對(duì)稱軸旋轉(zhuǎn);但C=C不能旋轉(zhuǎn),如

【思考·討論】

(1)丁烯(C4H8)有三種同分異構(gòu)體,分別是

CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,

碳原子一定處于同一個(gè)平面的有哪些?

提示:碳原子一定共面的有CH3CH=CHCH3和

CH2=C(CH3)2, CH2=CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。

【案例示范】

【典例】(2019·延吉高一檢測(cè))已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法錯(cuò)誤的是( )

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4個(gè)

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯的一氯代物有5種

【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn):

(1)苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu);

(2)飽和碳原子屬于四面體形立體結(jié)構(gòu)。

【解析】選C。A項(xiàng),異丙苯的分子式為C9H12;B項(xiàng),異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4個(gè);C項(xiàng),異丙苯中與苯環(huán)相連的碳原子上有四個(gè)單鍵,所有碳原子不可能共面;D項(xiàng),異丙苯中的氫原子被氯原子取代的產(chǎn)物,苯環(huán)上有“臨、間、對(duì)”3種,側(cè)鏈上有2種,共5種。

【方法規(guī)律】有機(jī)物共面問題的解題規(guī)律

(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氫原子如果被其他原子所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 

(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個(gè)單鍵(即飽和碳原子)時(shí),所有原子不可能共面。 

(3)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。 

知識(shí)點(diǎn)三 烴燃燒規(guī)律總結(jié)

【重點(diǎn)釋疑】

1.烴的燃燒化學(xué)方程式

不論是烷烴、烯烴還是苯,它們的組成均可用CxHy來表示,當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時(shí),其方程式可表示為

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